Perbezaan Antara Reaksi SN1 Dan SN2

2024 Pengarang: Mildred Bawerman | [email protected]. Diubah suai terakhir: 2023-12-16 08:40

Perbezaan Utama - Reaksi SN1 vs SN2

Reaksi SN1 dan SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik dan paling sering dijumpai dalam Kimia Organik. Dua simbol SN1 dan SN2 merujuk kepada dua mekanisme tindak balas. Simbol SN bermaksud "penggantian nukleofilik". Walaupun kedua-dua SN1 dan SN2 berada dalam kategori yang sama, mereka mempunyai banyak perbezaan termasuk mekanisme tindak balas, nukleofil dan pelarut yang mengambil bahagian dalam tindak balas, dan faktor-faktor yang mempengaruhi langkah menentukan kadar. Perbezaan utama antara tindak balas SN1 dan SN2 adalah bahawa reaksi SN ₁ mempunyai beberapa langkah sedangkan reaksi SN ₂ hanya mempunyai satu langkah.

Apakah Reaksi SN1?

Dalam reaksi SN1, 1 menunjukkan bahawa langkah penentuan kadar adalah tidak molekul. Oleh itu, tindak balas mempunyai pergantungan orde pertama pada elektrofil dan ketergantungan orde sifar pada nukleofil. Karbokasi terbentuk sebagai perantara dalam tindak balas ini dan jenis reaksi ini biasanya berlaku pada alkohol sekunder dan tersier. Reaksi SN1 mempunyai tiga langkah.

Pembentukan carbocation dengan membuang kumpulan yang meninggalkan.

Perbezaan Antara SN1 dan SN2 Reaksi-1
Tindak balas antara karbokasi dan nukleofil (Serangan Nukleofilik).

Perbezaan Antara SN1 dan SN2 Reaksi-2
Ini berlaku hanya apabila nukleofil adalah sebatian neutral (pelarut).

Perbezaan Antara SN1 dan SN2 Reaksi-3

Apakah Reaksi SN2?

Dalam tindak balas SN2, satu ikatan terputus, dan satu ikatan terbentuk secara serentak. Dengan kata lain, ini melibatkan perpindahan kumpulan yang ditinggalkan oleh nukleofil. Tindak balas ini berlaku dengan baik pada metil dan alkil halida primer sedangkan alkil halida tersier sangat perlahan kerana serangan belakang disekat oleh kumpulan besar.

Mekanisme umum untuk tindak balas SN2 dapat dijelaskan seperti berikut.

Apakah perbezaan antara Reaksi SN1 dan SN2?

Ciri-ciri Reaksi SN1 dan SN2:

Mekanisme:

Reaksi SN1: Reaksi SN ₁ mempunyai beberapa langkah; ia bermula dengan penyingkiran kumpulan yang meninggalkan, menghasilkan karbokasi dan kemudian serangan oleh nukleofil.

Reaksi SN2: Reaksi SN ₂ adalah tindak balas langkah tunggal di mana nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentuan kadar. Oleh itu, kepekatan substrat dan nukleofil akan mempengaruhi tahap penentuan kadar.

Halangan tindak balas:

SN1 Reactions: Langkah pertama tindak balas SN1 adalah membuang kumpulan yang meninggalkan untuk memberikan carbocation. Kadar tindak balas sebanding dengan kestabilan karbokasi. Oleh itu, pembentukan karbokasi adalah penghalang terbesar dalam tindak balas SN1. Kestabilan carbocation meningkat dengan bilangan substituen dan resonans. Karbokasi tersier adalah yang paling stabil dan karbokasi primer adalah yang paling stabil (tersier> sekunder> primer).

Reaksi SN2: Halangan sterik adalah penghalang dalam tindak balas SN ₂ kerana ia berlaku melalui serangan belakang. Ini berlaku hanya jika orbit kosong dapat diakses. Apabila lebih banyak kumpulan melekat pada kumpulan yang meninggalkan, ini akan memperlambat reaksi. Jadi tindak balas terpantas berlaku dalam pembentukan karbokasi primer sedangkan yang paling lambat adalah pada karbokasi tersier (primer-terpantas> sekunder> tertier-paling lambat).

Nukleofil:

Reaksi SN1: Reaksi SN ₁ memerlukan nukleofil lemah; mereka adalah pelarut neutral seperti CH ₃ OH, H ₂ O, dan CH ₃ CH ₂ OH.

Reaksi SN2: Tindak balas SN ₂ memerlukan nukleofil yang kuat. Dengan kata lain, mereka adalah nukleofil bermuatan negatif seperti CH ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- dan HO ^-.

Pelarut:

Reaksi SN1: Tindak balas SN1 disukai oleh pelarut protik polar. Contohnya ialah air, alkohol, dan asid karboksilik. Mereka juga boleh bertindak sebagai nukleofil untuk tindak balas.

Reaksi SN2: Reaksi SN2 berjalan dengan baik dalam pelarut aprotik polar seperti aseton, DMSO, dan asetonitril.

Definisi:

Nucleophile: spesies kimia yang menyumbangkan pasangan elektron ke elektrofil untuk membentuk ikatan kimia yang berkaitan dengan tindak balas.

Elektrofil: reagen yang tertarik pada elektron, mereka adalah spesies bermuatan positif atau neutral yang mempunyai orbital kosong yang tertarik ke pusat kaya elektron.