Perbezaan Antara Peraturan Markovnikov Dan Anti-Markovnikov

2024 Pengarang: Mildred Bawerman | [email protected]. Diubah suai terakhir: 2023-12-16 08:40

Perbezaan Utama - Peraturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov

Pada awal tahun 1870-an, seorang ahli kimia Rusia bernama Vladimir Markonikov memperoleh peraturan berdasarkan serangkaian pemerhatian empirikal. Peraturan itu diterbitkan sebagai peraturan Markovnikov. Peraturan Markovnikov membantu untuk meramalkan formula alkana yang dihasilkan, apabila sebatian yang mempunyai formula umum HX (HCl, HBr atau HF) atau H ₂ O ditambahkan ke alkena asimetri (seperti propana). Adalah mungkin untuk membalikkan produk kecil dan utama apabila keadaan reaksi berubah, dan proses ini disebut sebagai penambahan Anti-Markovnikov. Perbezaan utama antara peraturan Markovnikov dan peraturan anti-Markovnikov dijelaskan di bawah.

KANDUNGAN

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama

2. Apakah Peraturan Markovnikov

3. Apakah Peraturan Anti-Markovnikov

4. Perbandingan Berdampingan - Peraturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov dalam Jadual

5. Tingkatan

Apakah Peraturan Markovnikov?

Definisi peraturan Markovnikov adalah, apabila penambahan asid protik dengan formula HX (di mana X = halogen) atau H ₂ O (dianggap sebagai H-OH) ke alkena, hidrogen melekat pada karbon terikat ganda dengan bilangan yang lebih besar atom hidrogen, sementara halogen (X) melekat pada karbon yang lain. Oleh itu, peraturan ini sering ditafsirkan sebagai 'yang kaya semakin kaya'. Peraturan tersebut dapat digambarkan menggunakan tindak balas propena dengan asid hidrobromik (HBr) seperti berikut.

Gambar 01: Peraturan Markovnikov digambarkan oleh tindak balas Propene dengan Asid Hidrobromik

Peraturan yang sama berlaku apabila alkena bertindak balas dengan air untuk membentuk alkohol. Kumpulan hidroksil (-OH) menambah karbon terikat dua kali ganda dengan bilangan ikatan CC yang lebih banyak, sementara atom hidrogen (H) menambah karbon ikatan berganda lain yang mempunyai lebih banyak ikatan CH. Oleh itu, menurut peraturan Markovnikov, apabila HX ditambahkan ke alkena, produk utama mempunyai atom H pada kedudukan yang kurang diganti sementara X pada posisi yang lebih diganti. Oleh itu, produk ini stabil. Walau bagaimanapun, masih mungkin untuk membentuk produk yang kurang stabil, atau kita menyebutnya produk kecil, di mana atom H mengikat kedudukan yang lebih diganti dari ikatan C = C, sementara X mengikat ke kedudukan yang kurang diganti.

Gambar 02: Penambahan Hidrogen Bromida pada Alkena

Mekanisme penambahan HX ke alkena dapat dijelaskan dalam dua langkah (Lihat rajah 02). Pertama, penambahan proton (H ⁺) berlaku kerana ikatan berganda C = C alkena bertindak balas dengan H ⁺ HX (dalam kes ini HBr) untuk membentuk pengantara karbonasi. Kemudian reaksi elektrofil dan nukleofil dilakukan sebagai langkah kedua untuk membentuk ikatan kovalen baru. Dalam kes kami, Br ^- bertindak balas dengan pengantara karbonasi yang positif untuk membentuk produk akhir.

Apakah Peraturan Anti-Markovnikov?

Peraturan anti-Markovnikov menjelaskan kebalikan dari pernyataan asal peraturan Markovnikov. Apabila HBr ditambahkan ke alkena dengan adanya peroksida, atom H bergabung dengan karbon terikat dua kali ganda yang mempunyai ikatan CH yang lebih sedikit, sementara Br mengikat ke karbon lain yang mempunyai lebih banyak ikatan CH Kesan ini juga dikenali sebagai kesan Kharash atau kesan peroksida. Penambahan anti-Markovnikov juga berlaku apabila reaktan terdedah kepada sinar ultraviolet. Ini adalah kebalikan dari peraturan Markovnikov. Walau bagaimanapun, peraturan anti-Markovnikov bukanlah proses penambahan Markovnikov yang sebaliknya kerana mekanisme kedua-dua reaksi ini sama sekali berbeza.

Reaksi Markovnikov adalah mekanisme ion, sedangkan reaksi anti-Markovnikov adalah mekanisme radikal bebas. Mekanisme ini berlaku sebagai reaksi berantai dan mempunyai tiga langkah. Langkah pertama adalah langkah memulakan rantai, di mana pemisahan fotokimia HBr atau peroksida dilakukan untuk membentuk radikal bebas Br dan H. Kemudian pada langkah kedua, radikal bebas Br menyerang molekul alkena untuk membentuk dua kemungkinan radikal bebas bromoalkil. Radikal bebas 2 ° lebih stabil dan terbentuk terutamanya.

Gambar 3: Contoh Penambahan Anti-Markovnikov

Semasa langkah terakhir, radikal bebas bromoalkil yang lebih stabil bertindak balas dengan HBr membentuk produk anti-Markovnikov ditambah radikal bebas bromin lain, yang meneruskan tindak balas rantai. Tidak seperti HBr, HCl dan HI tidak menghasilkan produk anti-Markovnikov kerana tidak mengalami reaksi penambahan radikal bebas. Ini kerana ikatan H-Cl lebih kuat daripada ikatan H-Br. Walaupun ikatan HI jauh lebih lemah, pembentukan I ₂ lebih disukai sebagai ikatan CI secara relatif tidak stabil.

Apakah Perbezaan Antara Peraturan Markovnikov dan Anti Markovnikov?

Artikel Diff Tengah sebelum Jadual

Peraturan Markovnikov vs Anti Markovnikov
Peraturan Markovnikov menerangkan apabila penambahan asid protik dengan formula HX (di mana X = halogen) atau H 2 O (dianggap sebagai H-OH) ke alkena, hidrogen melekat pada karbon terikat ganda dengan bilangan atom hidrogen yang lebih banyak, sementara halogen (X) melekat pada karbon yang lain.	Peraturan Anti-Markovnikov menerangkan apabila HBr ditambahkan ke alkena dengan adanya peroksida, atom H ikatan ke karbon terikat dua kali ganda yang mempunyai ikatan CH yang lebih sedikit, sementara ikatan Br ke karbon lain yang mempunyai lebih banyak ikatan CH
Mekanisme
Mekanisme ion	Mekanisme radikal bebas
Reaktan
HCl, HBr, HI atau H 2 O	Hanya HBr (bukan HCl atau HI yang mengalami reaksi penambahan ini)
Medium / Pemangkin
Tidak diperlukan medium	Peroksida atau ultraviolet mesti ada

Ringkasan - Peraturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov

Markovnikov dan anti-Markovnikov adalah dua jenis tindak balas penambahan yang berlaku antara HX (HBr, HBr, HI dan H ₂ O) dan alkena. Reaksi Markovnikov berlaku apabila penambahan HX ke alkena, di mana H mengikat atom karbon yang kurang diganti dari ikatan berganda, sementara X mengikat dengan atom karbon ikatan dua yang lain melalui mekanisme ion. Reaksi anti-markovnikov berlaku apabila HBr (bukan HCl, HI atau H2O) ditambahkan ke alkena, di mana Br mengikat karbon terikat berganda yang kurang diganti, sementara H terikat dengan atom karbon lain, melalui mekanisme radikal bebas. Inilah perbezaan antara Peraturan Markovnikov dan Anti-Markovnikov.

Muat turun PDF Peraturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov

Anda boleh memuat turun versi PDF artikel ini dan menggunakannya untuk tujuan luar talian seperti dalam catatan petikan. Sila muat turun versi PDF di sini Perbezaan antara Peraturan Markovnikov dan Anti Markovnikov