Perbezaan Utama - Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif
Perbezaan utama antara reaksi stereospesifik dan stereoselektif adalah bahawa, dalam tindak balas stereospesifik, reaktan stereospesifik yang berbeza memberikan stereoisomer produk yang berbeza dalam keadaan ideal (produk khusus untuk stereoisomer reaktan), sedangkan dalam reaksi stereoselektif, satu reaktan tunggal dapat memberikan yang berbeza jenis stereoisomer.
Stereokimia adalah bahagian kimia yang berkaitan dengan struktur tiga dimensi molekul. Reaksi stereokimia dikelaskan kepada dua kumpulan sebagai stereospesifik dan stereoselektif, berdasarkan stereokimia produk. Produk ini dipanggil stereoisomer.
KANDUNGAN
1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah Reaksi Stereospesifik
3. Apakah Reaksi Stereoselektif
4. Perbandingan Berdampingan - Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif dalam Bentuk Jadual
5. Ringkasan
Apakah Reaksi Stereospesifik?
Dalam tindak balas stereospesifik, setiap reaktan stereoisomerik menghasilkan produk stereoisomer yang berbeza atau set produk stereoisomer yang berbeza. Semua tindak balas stereospesifik pada dasarnya adalah stereoselektif, tetapi reaksi stereoselektif tidak semestinya bersifat stereospektif. Contoh tindak balas stereospesifik merangkumi penambahan trans bromin ke (E) - dan (Z) alkenes, reaksi elektrokiklik seperti penutupan cincin disrotatory, penambahan sinkronik cheletropic pada alkena tunggal, dan penyusunan semula sigmatropik Claisen cis- dan trans- isomer (4S) -vinyloxypent-2-enes.
Gambar 1: Pembukaan Cincin Elektrosiklik Stereospecificity
Dalam semua tindak balas ini, substrat stereoisomerik ditukarkan menjadi produk stereoisomer. Tidak wajib bagi reaksi untuk menjadi 100% stereospesifik. Sekiranya tindak balas menghasilkan campuran dua stereoisomer yang berbeza dalam nisbah 80:20, maka reaksi itu kemudian disebut 80% stereospesifik.
Apakah Reaksi Stereoselektif?
Dalam tindak balas stereoselektif, satu reaktan memberikan dua atau lebih produk steroisomer, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lain. Reaksi stereoselektif boleh digambarkan sebagai stereoselektif sederhana, sangat stereoselektif, atau sepenuhnya stereoselektif berdasarkan tahap keutamaan untuk stereoisomer tertentu.
Gambar 02: Stereoselektiviti DA
Reaksi stereoselektif berlaku semasa penambahan asid formik ke norbornene, pengurangan diastereoselektif 4-tert-butylcyclohexanone dengan lithum aluminium hidrida, dan alkilasi enantioselektif benzaldehid dengan reagen organozink di hadapan (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrine pemangkinnya.
Apakah Perbezaan Antara Reaksi Stereospesifik dan Stereoselektif?
Reaksi Stereospecific vs Stereoselective |
|
| Setiap reaktan stereoisomer menghasilkan produk stereoisomerik yang berbeza atau kumpulan produk stereoisomer yang berbeza. | Reaktan tunggal memberikan dua atau lebih produk steroisomer, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lain. |
| Perhubungan | |
| Semua reaksi stereospesifik pada asasnya stereoselektif. | Semua reaksi stereoselektif pada dasarnya tidak stereospesifik. |
| Contoh | |
| penambahan trans bromin ke (E) - dan (Z) alkena, tindak balas elektrokiklik seperti penutupan cincin disrotatory, penambahan syneleteletic carbenes singlet ke alkena, dan penyusunan semula sigmatropik Claisen dari cis- dan trans-isomer dari (4S) -vinyloxypent-2-enes | pengurangan diastereoselektif 4-tert-butylcyclohexanone dengan lithum aluminium hidrida, dan alkylation enantioselective benzaldehyde dengan reagen organozinc di hadapan (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrine sebagai pemangkin |
Ringkasan - Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif
Istilah tindak balas stereoselektif dan stereospesifik ditugaskan dengan memerhatikan struktur 3D stereoisomer dalam tindak balas stereokimia. Dalam tindak balas stereospesifik, setiap reaktan stereoisomer menghasilkan produk stereoisomer yang berbeza, sedangkan, dalam reaksi stereoselektif, satu reaktan tunggal dapat menghasilkan dua atau lebih produk stereoisomer yang berbeza. Ini adalah perbezaan antara reaksi stereospesifik dan stereoselektif.
