Perbezaan Antara Penggantian Elektrofilik Dan Nukleofilik

2024 Pengarang: Mildred Bawerman | [email protected]. Diubah suai terakhir: 2023-12-16 08:40

Perbezaan Utama - Penggantian Elektrofilik vs Nukleofilik

Reaksi penggantian elektrofilik dan nukleofilik adalah dua jenis tindak balas penggantian dalam kimia. Kedua-dua penggantian elektrofilik dan reaksi penggantian nukleofilik terlibat dalam pemutusan ikatan yang ada dan pembentukan ikatan baru yang menggantikan ikatan sebelumnya; namun, itu dilakukan melalui dua mekanisme yang berbeza. Dalam reaksi penggantian elektrofilik, elektrofil (ion positif atau ujung sebahagian positif molekul polar) menyerang pusat elektrofilik molekul sedangkan, dalam reaksi penggantian nukleofilik, nukleofil (spesies molekul kaya elektron) menyerang pusat nukleofilik molekul ke buang kumpulan yang meninggalkan. Ini adalah perbezaan utama antara Penggantian Elektrofilik dan Nukleofilik.

Apakah Penggantian Elektrofik?

Mereka adalah jenis tindak balas kimia umum di mana kumpulan fungsional dalam sebatian dipindahkan oleh elektrofil. Secara amnya, atom hidrogen bertindak sebagai elektrofil dalam banyak tindak balas kimia. Reaksi ini dapat dibahagikan lagi kepada dua kumpulan; tindak balas penggantian aromatik elektrofilik dan tindak balas penggantian elektrofilik alifatik. Reaksi penggantian aromatik elektrofilik berlaku dalam sebatian aromatik dan digunakan untuk memperkenalkan kumpulan berfungsi ke cincin benzena. Ini adalah kaedah yang sangat penting dalam mensintesis sebatian kimia baru.

Penggantian Aromatik Elektrofilik

Apakah Penggantian Nukleofilik?

Reaksi penggantian nukleofilik adalah kelas tindak balas utama di mana nukleofil kaya elektron menyerang atom bermuatan positif atau separa positif atau sekumpulan atom untuk membentuk ikatan dengan memindahkan kumpulan atau atom yang melekat. Kumpulan yang dilampirkan sebelumnya, yang meninggalkan molekul, disebut "meninggalkan kumpulan" dan atom positif atau sebahagian positif disebut elektrofil. Keseluruhan entiti molekul termasuk elektrofil dan kumpulan peninggalan disebut "substrat"

Formula kimia am:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Kumpulan Nu-Nucleophile LG-Leaving

Penggantian Nylophilic Acyl

Apakah perbezaan antara Penggantian Elektrofilik dan Nukleofilik?

Mekanisme Penggantian Elektrofilik dan Nukleofilik

Penggantian elektrofik: Sebilangan besar tindak balas penggantian elektrofilik berlaku pada gelang benzena dengan adanya elektrofil (ion positif). Mekanisme ini mungkin mengandungi beberapa langkah. Contohnya diberikan di bawah.

Elektrofilia:

Ion hidronium H ₃ O ⁺ (dari asid Bronsted)

Boron trifluorida BF ₃

Aluminium klorida AlCl ₃

Molekul halogen F ₂, Cl ₂, Br ₂, I ₂

Penggantian Nukleofilik: Ia melibatkan tindak balas antara penderma pasangan elektron (nukleofil) dan akseptor pasangan elektron (elektrofil). Elektrofil mesti mempunyai kumpulan yang meninggalkan untuk tindak balas berlaku.

Mekanisme tindak balas berlaku dalam dua cara: reaksi SN ² dan tindak balas SN ¹. Dalam reaksi SN ², penyingkiran kumpulan meninggalkan dan serangan belakang oleh nukleofil berlaku secara serentak. Dalam tindak balas SN ¹, ion karbenium planar terbentuk terlebih dahulu dan kemudiannya bertindak balas dengan nukleofil. Nukleofil mempunyai kebebasan untuk menyerang dari kedua belah pihak, dan reaksi ini dikaitkan dengan perkauman.

Contoh Penggantian Elektrofilik dan Penggantian Nukleofilik

Penggantian Elektrofik:

Reaksi penggantian pada gelang benzena adalah contoh tindak balas penggantian elektrofilik.

Nitrasi benzena

Penggantian Nukleofilik:

Hidrolisis alkilbromida adalah contoh Penggantian Nukleofilik.

R-Br, dalam keadaan asas, di mana nukleofil yang menyerang adalah OH ^- dan kumpulan yang meninggalkannya adalah Br ^-.

R-Br + OH ^- → R-OH + Br ^-

Definisi:

Recemization: racemization adalah bahan aktif optik ke dalam campuran optik yang tidak aktif dengan jumlah yang sama dari bentuk dextrorotatory dan levorotatory.